Super Bowl XXXVI
Ce 3 février 2002, Brady dispute sa première finale de championnat lors de sa deuxième saison professionnelle. Ses Patriots mènent 17 à 3 contre les St. Louis Rams, mais dans le quatrième quart-temps, la puissante attaque adverse réagit et marque deux touchdowns rapides qui ramènent le score à égalité à 1 minute 30 de la fin. N'ayant plus de temps mort, les Patriots ont décidé d'éviter la prolongation et Brady a dû remonter le terrain le plus loin possible pour se rapprocher de la zone des Rams. Comme il avait été relégué au rôle de titulaire en raison de la blessure de Drew Bledsoe au début de la saison, il a réussi cinq de ses six passes et s'est frayé un chemin vers l'avant sur 53 yards. Suffisamment près pour que le botteur Adam Vinatieri puisse placer le ballon entre les poteaux, un coup de pied synonyme de victoire (20-17). Le premier des six matchs à venir pour Brady et les Pats.
Super Bowl XLII
La saison presque parfaite. Ce 3 février 2008, Brady et les Patriots, intouchables en saison régulière, devaient battre les New York Giants au Super Bowl et devenir la première équipe à terminer l'année invaincue depuis les Miami Dolphins en 1972. Au lieu de cela, le quarterback d'en face, Eli Manning, a mené les New-Yorkais à un succès épique (17-14). Alors que les Giants étaient menés 14-10 à 2:39 minutes de la fin du match, ils ont lancé une attaque victorieuse depuis leur propre ligne des 17 yards et se sont emparés de la victoire. La preuve que Brady peut aussi perdre lui est d'ailleurs arrivée deux autres fois.
Finale de la conférence 2015
Le 18 janvier 2015, New England élimine les Indianapolis Colts 45 à 7 pour valider son ticket pour le Super Bowl. Brady a marqué trois touchdowns à la passe et l'attaque des Patriots a parcouru presque deux fois plus de yards que les Colts. Cette démonstration de force a été assombrie par l'affaire du Deflategate : Les Patriots ont utilisé des ballons dégonflés afin de les rendre plus faciles à saisir, comme l'a révélé un rapport d'arbitrage ultérieur. Malgré cela, Brady a mené son équipe au titre deux semaines plus tard en battant les Seahawks de Seattle 28 à 24, alors qu'ils étaient menés 24 à 14 à huit minutes de la fin. Le quarterback a finalement écopé d'une suspension de quatre matches, qu'il a purgée au début de la saison suivante.
Super Bowl LI
Le chef-d'œuvre de Brady. Après avoir été menés 28-3 par les Falcons d'Atlanta dans le troisième quart-temps, les Patriots ont réussi le plus grand retour de l'histoire du Super Bowl, portés par le bras d'acier de "Tom Terrific", un surnom qu'il n'a jamais aimé recevoir. Toujours est-il que ce 5 février 2017, il a comblé un retard de 25 points en envoyant une passe gagnante pour un touchdown en prolongation (34-28). Au final, Brady a réussi 43 de ses 62 tentatives de passe et couru 466 yards, autant de records pour un Super Bowl. Il a été nommé MVP de la finale pour la quatrième fois - un record qu'il portera à cinq - et a dépassé son idole Joe Montana dans la liste du plus grand nombre de Super Bowls remportés par un quarterback, avec cinq.
Super Bowl LV
Brady, qui est arrivé à Tampa Bay pendant l'intersaison après vingt ans passés en Nouvelle-Angleterre, a mené les Buccaneers, une équipe plutôt en bas de tableau, à la finale de manière inattendue. A 43 ans, ce qui fait de lui le joueur le plus âgé à avoir participé à un Super Bowl, le quarterback ne voulait pas s'en contenter. Le 7 février 2021, face à Patrick Mahomes, son successeur désigné et alors détenteur du titre avec les Chiefs (31-9), il a donné la leçon en réussissant 21 de ses 29 passes pour trois touchdowns sans interception. Cette septième bague a fait taire tous les sceptiques qui doutaient de sa décision initiale de quitter les Patriots, puisque ceux-ci n'avaient même pas atteint les play-offs sans lui.